Il Corriere dello Sport punta i riflettori su Massimiliano Allegri. Secondo il quotidiano, il tecnico del Milan avrebbe chiesto alla società rossonera di chiudere la trattativa per Montolivo nel mercato di gennaio, in modo da averlo già a disposizione. I continui infortuni dei centrocampisti in casa  milanista avrebbero preoccupato molto l'allenatore livornese, da qui la voglia di portare il talento di Caravaggio a Milanello da subito.